ในสมัยก่อน เป็นถนนมีขนาดแผ่นปูถนนที่แคบและอันตราย = "สะพานเชื่อม" (คาเกะฮาชิ) จึงกลายเป็นที่มาของชื่อถนน ในสมัยเอโดะถูกใช้เป็นถนนสายหลักที่เชื่อมระหว่างอิมุตะเคโดอินและคาโม เพื่อขนส่งข้าวรายปีเป็นจำนวนมากในทุกปีไปจนถึงนายามาชิมิกุระ/โคงาราซุมิกุระซึ่งอยู่ที่โชซะโก ในช่วงปลายศตวรรษที่ 18 เหมือนว่าการปูพื้นถนนด้วยหินที่สกัดจากภูเขาละแวกนั้นได้ดำเนินการจนเสร็จสมบูรณ์ภายในปีคันเซ 8 (1796) ตั้งแต่ช่วงปีเมจิ 30 เป็นต้นมา เพราะใช้รถม้าในการขนส่งสินค้า จึงหลีกเลี่ยงถนนคาเกะฮาชิซากะที่เป็นทางลาดชัน และผู้คนก็ค่อย ๆ ลืมเลือนถนนสายนี้ไป แต่คณะกรรมการการศึกษาของเมืองก็ได้เริ่มทำการสำรวจพืนที่และเอกสารจนสามารถยืนยันว่าเป็นสิ่งล้ำค่าทางวัฒนธรรมนอกจากนี้ ยังได้เป็นสถานที่ถ่ายทำละครไทงะเรื่อง "ไซโงดง" ในปี 2018 ด้วย ทำให้คาดว่าจะได้รับความสนใจต่อจากนี้